Alman ressam Hans Holbein çizdiği gerçekçi portrelerle döneminin en ünlü ressamlarından biriydi.
Sanatçı, yurt dışında stratejik ittifakların kurulmasında önemli rol oynadı. Çalışmalarının benzersiz gerçekçiliği, onun hükümdarın çöpçatanı gibi hareket etmesine neden oldu. Tudorların bir nevi ‘Tinder’ı olarak görevlendirildi.
Tahtın geleceğini korumak ve yurtdışındaki potansiyel düşmanlarla ailevi bağlar kurmak amacıyla Avrupa’daki potansiyel eşlerin portrelerini çizmekle görevlendirildi.
8. Henry’nin üçüncü eşi Jane Seymour’un ölümünden sonra 16 yaşındaki Danimarkalı Christina’nın bir portresini yapmak için onu görevlendirildi.
Bu resim, yeni bir gelin ararken Kral’ın ilgisini çekti ancak evlilik siyasi nedenlerden dolayı gerçekleşmedi.
Daha sonra Holbein, her ikisi de 8. Henry’nin 4. eşi olmaya aday olan Clevesli Anne ve küçük kız kardeşini resmetmek üzere gönderildi.
Onları aslına sadık bir şekilde tasvir etmesi talimatı verildi. Holbein’in ifadesiz yorumu belli bir sadeliği ima etse de, ortaya oldukça sıkıcı bir Anne portresi çıktı.
Kral isteksiz bir evlilik gerçekleştirdi ancak çok geçmeden evliliği feshetmek ve fiyaskodan sorumlu tuttuğu Cromwell’i idam etmek için bahaneler buldu.
Holbein’in bu gelişmelere rağmen hayatta kalması onun 8. Henry için vazgeçilmez olduğunu gösteriyor.